Süper Lig’in 9. haftasında 20 Ekim 2024’teki Samsunspor maçında çapraz bağları kopan Oosterwolde, 8 Kasım’da ameliyat masasına yatmıştı. Hollandalı futbolcu, ülkesinde geçirdiği rehabilitasyon sürecini tamamlayıp İstanbul’a döndü. Bireysel koşulara başlayan 23 yaşındaki oyuncu, gelecek sezon Mourinho’nun savunma planlarında önemli bir yere sahip olacak. Portekizli hocanın, üçlü defans sisteminde hem sol stoper hem de sol bek olarak görev vermeyi düşündüğü Oosterwolde’nin, kadro planlamasında birinci sırada yer aldığı belirtildi. Genç yıldız sakatlanana kadar 14 resmi maçta 1274 dakika sahada kalmıştı. Tüm maçlara ilk 11 başlamış ve 90 dakika görev yapmıştı. Sadece sakatlandığı Samsun maçında 76’da oyundan çıkmıştı.